Ann Dillon est diplômée de la faculté de droit de l’université de Toronto et a pratiqué le droit des sociétés en tant qu’associée de deux grands cabinets d’avocats de Toronto pendant près de 20 ans. Après un congé sabbatique au cours duquel elle a élevé ses quatre enfants, elle a été juge de la citoyenneté canadienne à Vancouver, où elle a participé à un certain nombre de groupes de travail nationaux et a représenté la Commission de la citoyenneté dans des panels juridiques relatifs à la citoyenneté.

Mme Dillon a été une bénévole au sein de la communauté, souvent dans le domaine de l’éducation. Elle a siégé à nombre de conseils d’administration d’organismes à but non lucratif, où elle s’est surtout intéressée à la planification stratégique et à la gouvernance. Elle a obtenu un baccalauréat ès arts (économie) de l’Université Queen’s et a enrichi sa formation juridique par des cours en médiation et en résolution de conflits.